Lúc bấy giờ, nhà cầm quân người Pháp đang dẫn dắt AS Monaco chinh chiến tại Champions League. Ông quá cảnh ở London sau chuyến trinh sát Galatasaray tại Thổ Nhĩ Kỳ. Biết làm gì trong suốt 24 giờ đợi chuyến bay tiếp theo? Wenger chọn đến Highbury, bởi hôm đó diễn ra trận derby Bắc London giữa Arsenal và Tottenham.
Ấn tượng ban đầu của Wenger về đội bóng sau này chẳng mấy tốt đẹp. Các cầu thủ lười di chuyển. CĐV thì kém nhiệt tình. Không những vậy, lối chơi của Arsenal dưới thời George Graham vô cùng buồn ngủ khiến chiến lược gia sinh năm 1949 hầu như chẳng chú ý mấy đến diễn biên dưới sân.
Tuy nhiên chính điều này lại mở đường cho việc Wenger dẫn dắt Arsenal sau này. Số là ngày ấy, sân Highbury phân chia rạch ròi khu vực dành cho nam và nữ giới. Thậm chí có hẳn một vạch kẻ ngăn cách giữa hai khu vực.
Vé của Wenger nằm sát phòng VIP, dành cho quý ông, nhưng vì trận đấu chẳng lấy gì đáng xem nên “Giáo sư” quyết định lân la đến khu vực dành cho phái đẹp. Vô tình, ông ngồi cạnh Barbara Dein, vợ của Phó Chủ tịch CLB David Dein. Biết người đàn ông cao lớn kế bên là HLV, bà Barbara liền nhắn tin cho chồng tới “chào hỏi” đồng nghiệp.
Cuộc gặp sau đó diễn ra rất thân mật. Ý tưởng về lối chơi tấn công đẹp mắt cùng kho kiến thức phong phú về dinh dưỡng cho cầu thủ từ Arsene Wenger hoàn toàn “hạ gục” David Dein. So với sự nhàm chán mà HLV đương nhiệm George Graham thể hiện, Wenger hiển nhiên là quyến rũ hơn nhiều.
Mặc dù vậy, Arsenal thời điểm bấy giờ đang trên đà đi lên, với 5 danh hiệu trong vòng 5 năm. Việc thay HLV trưởng là hoàn toàn bất khả thi. Cho đến thời điểm, Pháo thủ đi hết chu kỳ thành công còn Arsene Wenger bị sa thải vào mùa thu năm 1994, David Dein mới bắt đầu xúc tiến thương vụ đưa người đàn ông nước Pháp về London.
Mất hai năm kiên trì thuyết phục, tới tận cuối tháng 9/1996, Dein mới hoàn thành tâm nguyện. Ông sẵn sàng gạt bỏ ứng viên hàng đầu Johan Cruyff để mang về một huyền thoại tương lai.
