Jose Mourinho tiếp tục gặp hạn khi phải đối đầu với đội bóng cũ Chelsea tại Premier League. Tottenham của Người đặc biệt vừa phải nhận thất bại 1-2 trước The Blues ở vòng 27. 

Marcos Alonso và Olivier Giroud là những người lập công cho Chelsea ở trận này. Như vậy, trước đội bóng cũ, Jose Mourinho thường xuyên gặp những kết quả bất lợi. 

Khi còn dẫn dắt Man Utd từ năm 2016 đến năm 2018, Jose Mourinho đã trải qua 8 lần đối đầu với đội bóng cũ Chelsea và thất bại trong 4/8 trận. Trong đó có thất bại muối mặt với tỷ số 0-4 trên sân Stamford Bridge. 

Mùa 2019-2020, Jose Mourinho đến với Tottenham và rất tự tin khi phải đối đầu người học trò cũ Frank Lampard trên cương vị HLV của Chelsea. Thế nhưng, trong cả hai lần gặp lại The Blues, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đều thất bại. 

Lần đầu tiên là vào ngày 22/12/2019, Chelsea đánh bại Tottenham 2-0 trong trận đấu mà Son Heung-min nhận thẻ đỏ. Sau đó, ở trận lượt về, Tottenham của Mourinho lại chịu phơi áo 1-2 trên sân Stamford Bridge. 

Tính ra, trong 10 lần gặp lại đội bóng cũ Chelsea, Jose Mourinho thua tới 6 trận. Còn với 3 lần đối đầu người học trò của Lampard, Người đặc biệt toàn thua. Trong đó, có 2 lần thua trên cương vị HLV Tottenham và 1 lần thua trên cương vị HLV trưởng Man Utd và Lampard còn là HLV trưởng Derby County. 

Jose Mourinho đang gặp khó khăn tại Tottenham và việc phải đối đầu với đội bóng cũ Chelsea chưa bao giờ là trải nghiệm dễ dàng đối với Người đặc biệt.